13. asırda Kastamonu ve çevresinde faaliyet gösteren Türkmen Beyliğin kurucusu Hüsameddin Çoban Bey, Kayı boyuna mensup olup, Anadolu Selçuklu Devleti'nin ileri gelen devlet adamlarından biriydi. Bunun isminden dolayı, kurduğu beyliğe, Çobanoğulları beyliği denildi. Hüsameddin Çoban, Birinci İzzeddin Keykâvus’un sultanlığı sırasında, Bizans’a karşı düzenlenen seferlere katıldı. Birinci Alâeddin Keykubad tahta çıkınca, bağlılığını arz etti.
Moğollar, 1223'te Kıpçak ilini işgal edince, bunu fırsat bilen Rumlar, Kırım sahilindeki Suğdak şehrini kontrolleri altına aldılar. Sultan Alâeddin Keykubad, Hüsameddin Çoban’ı Suğdak’ı zaptetmek için görevlendirdi.Hüsameddin Çoban da, sefere çıkarak Suğdak’ı zaptetti. Kıpçak hanının ve Rus hükümdarının Sultan Alâeddin’e itaatini sağladı. 1227 senesinde Kastamonu’ya döndü. Ölümünden sonra yerine, oğlu Alp Yürek geçti. Alp Yürek hakkında fazla bilgi bulunmamaktadır.
Alp Yürek’ten sonra yerine, oğlu Muzafferüddin Yavlak Arslan geçti. Yavlak Arslan zamanında Anadolu’da, birçok karışıklıklar oldu. Yavlak Arslan, İlhanlılara muhalefete başladı. Bunun üzerine İlhanlı hükümdarı Geyhatu, bir Selçuklu-Moğol ordusunu Kastamonu’ya gönderdi. Yapılan muharebede Yavlak Arslan öldü. Selçuklu sultanı İkinci Mesud, bu muharebede kendisine büyük yardımı dokunan Şemseddin Yaman Candar’a Kastamonu ve havalisinde Eflâni’nin idaresini verdi.
Yavlak Arslan’dan sonra yerine, oğlu Mahmud Bey geçti. Mahmud Bey zamanında Bizans topraklarına akınlar düzenlendi. Sakarya Nehrinin civarına kadar olan yerler fethedildi. Ancak, 1309 senesinde Candaroğlu Süleyman Paşa, bir baskın ile Kastamonu’yu fethederek, Çobanoğulları Beyliği’ne son verdi.